Τα πρώτα παιχνίδια για το Κύπελλο Μεσσηνίας σήμαναν την έναρξη της επίσημης αγωνιστικής δράσης το Σαββατοκύριακο 12-13 Σεπτεμβρίου για τη νέα σεζόν 2026-2027 στην ΕΠΣΜ σε επίπεδο ανδρών. Το ξεκίνημα επιφύλασσε αρκετές συγκινήσεις, με πολλά από τα “εισιτήρια” για τους «16» να κρίνονται στο γκολ, ενώ σε τρεις από τις αναμετρήσεις χρειάστηκε η διαδικασία των πέναλτι για να αναδειχθεί νικητής.

Αναλυτικά τα αποτελέσματα της πρεμιέρας του Κυπέλλου Μεσσηνίας
ΑΟ Λαιίκων-ΑΟ Κυπαρισσίας 1-2
Τσικλητήρας Πύλου-ΑΟ Μεθώνης 0-1
Παναθηναϊκός Καλαμάτας-Θύελλα Χαρακοπιού 0-1
ΠΑΟΚ Ασπροχώματος-ΑΕ Μάνης 0-5
ΑΟ Καλλιθέας-ΑΟ Στενωσιάς 3-4
Παπαφλέσσας Βλαχόπουλου-ΑΟ Φοινικούντας 0-4
ΠΑΣ Ράχης-Ακρίτας Κορώνης 0-1
ΑΟ Διαβολιτσίου-Παπαφλέσσας Χώρας 0-4
Απόλλων Πεταλιδίου-ΑΕ Αβίας 5-0
Αστέρας Αρφαρών-ΑΕ Λογγάς 1-2
Διαγόρας Κοπανακίου-Πάμισος Μεσσήνης 0-4
Αναγέννηση Παραλίας-Ομόνοια 5-3 πέν. (1-1 κ.α.)
Δόξα Καλαμάτας-Εράνη Φιλιατρών 0-5
Ηρακλής Καλαμάτας-Ατρόμητος Πλατέος 4-3 πέν. (1-1 κ.α.)
Θύελλα Μερόπης-Εθνικός Μελιγαλά 4-5 πέν. (0-0 κ.α.)
ΑΟ Σπερχογείας-Μεσσηνιακός 0-3 χ.α.
-Ο ΑΟΣ δήλωσε παραίτηση και δεν κατέβηκε να αγωνιστεί, με τον ΜΓΣ να παίρνει χωρίς αγώνα την πρόκριση.
Τα ζευγάρια στη φάση των «16» (19-20 Σεπτεμβρίου)
Μεσσηνιακός-Απόλλων Πεταλιδίου
ΑΟ Κυπαρισσίας-ΑΟ Μεθώνης
Θύελλα Χαρακοπιού-ΑΕ Μάνης
ΑΕ Λογγάς-Εθνικός Μελιγαλά
Πάμισος Μεσσήνης-Αναγέννηση
Ηρακλής Καλαμάτας-Εράνη Φιλιατρών
ΑΟ Στενωσιάς-ΑΟ Φοινικούντας
Ακρίτας Κορώνης-Παπαφλέσσας Χώρας


























