Μέχρι την Παρασκευή 25 Ιουλίου και ώρα 12 το μεσημέρι είναι η προθεσμία των δηλώσεων συμμετοχής και για το Κύπελλο Μεσσηνίας, με υποχρεωτική συμμετοχή για τον ΑΟ Μιλτιάδη και τον Πανθουριακό, που θα εκπροσωπήσουν το νομό στη Γ’ Εθνική, καθώς και για τις ομάδες της Α’ και Β’ Τοπικής.
Προαιρετικά συμμετέχουν τα σωματεία της Γ’ Τοπικής. Θα διεξαχθούν πέντε φάσεις και δύο κληρώσεις.
Σύμφωνα πάντα με την προκήρυξη της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Μεσσηνίας η πρώτη σέντρα έχει οριστεί για την Κυριακή 31 Αυγούστου με την α’ φάση που θα περιλαμβάνει μονούς αγώνες στην έδρα των ομάδων της χαμηλότερης κατηγορίας και αφορά υποχρεωτικά ομάδες της Γ’ και της Β’ Μεσσηνίας.
Στις 6-7 Σεπτεμβρίου θα διεξαχθεί η β’ φάση με 32 ομάδες και η γ’ φάση θα ακολουθήσει 13-14/9 με 16 ομάδες και πάλι με μονούς αγώνες.
Την 1η Οκτωβρίου (3 μ.μ. στα γραφεία της ΕΠΣΜ) θα πραγματοποιηθεί κλήρωση για τη δ’ φάση, με τη συμμετοχή 8 ομάδων και διπλούς αγώνες.
Διπλοί θα είναι και οι ημιτελικοί, ενώ ο τελικός έχει προγραμματιστεί να διεξαχθεί στο Δημοτικό Στάδιο Μεσσήνης στις 8 Απριλίου 2026.
